La Hermandad tiene su origen en 1949, cuando un grupo de antiguos alumnos de los colegios de los Hermanos de La Salle en Jerez de la Frontera decidió fundar una cofradía. Con el apoyo del Hermano Tomás Bengoa, director del Colegio San José en aquella época, solicitaron al Arzobispado de Sevilla la autorización para su erección canónica. Esta fue concedida el 27 de junio de ese mismo año, formándose una Comisión Gestora encargada de organizar la Hermandad y redactar sus estatutos. Aunque la aprobación definitiva llegó en 1952, la Hermandad siempre ha considerado 1949 como su año fundacional.

Desde el primer momento, la cofradía quedó estrechamente vinculada al Instituto de los Hermanos de las Escuelas Cristianas y a la comunidad lasaliana de Jerez, incluyendo alumnos, antiguos alumnos y padres de los distintos centros. Esta relación fue clave en su crecimiento, ya que la campaña inicial de captación de hermanos resultó un éxito. El 2 de abril de 1950, cuando se cerró el plazo para obtener la condición de hermano fundador, la Hermandad ya contaba con 1.089 miembros.

Dada su conexión con el mundo escolar y la infancia, el misterio elegido para la Hermandad fue la Entrada Triunfal en Jerusalén. En 1950 se bendijo la imagen de Cristo Rey, obra del escultor y miembro de la Comisión Organizadora Tomás Chaveli. Al año siguiente, el Domingo de Ramos de 1951, la Hermandad realizó su primera Estación de Penitencia a la antigua Colegial de Jerez, procesionando la imagen de Cristo Rey sobre la pollina, en un paso cedido por la Hermandad de la Oración en el Huerto. En los años posteriores, se fueron incorporando nuevas figuras al paso, representando a San Juan, una mujer con su hijo y dos niños portando palmas y ramas de olivo. Ya en la década de los noventa, se completó la escena con la imagen del Apóstol Santiago y una palmera, aportando mayor realismo al conjunto.

En 1961, la Junta de Gobierno planteó por primera vez la necesidad de incorporar una imagen mariana. Tras visitar distintos talleres, una comisión de hermanos encontró en el estudio del escultor Sebastián Santos Rojas una Dolorosa que terminó convirtiéndose en Nuestra Señora de la Estrella. En un primer momento, el artista se resistió a desprenderse de la talla por motivos sentimentales, pero finalmente accedió tras numerosas gestiones. La imagen llegó a Jerez el 28 de marzo de 1962 y fue bendecida el 27 de mayo de ese mismo año. Sin embargo, no sería hasta 1969 cuando la Virgen procesionó bajo palio por primera vez. Durante las décadas siguientes, la Hermandad se dedicó a completar y embellecer el paso de palio, mientras que en los años noventa se centró en la restauración y conservación de su patrimonio.

A lo largo de su historia, la Cofradía ha protagonizado diversos acontecimientos destacados. En varias ocasiones, Nuestra Señora de la Estrella ha sido elegida por la Federación Lasaliana de Andalucía para presidir la Peregrinación Mariana anual, evento que reúne a las comunidades de La Salle de toda la región. En una de estas ocasiones, la Federación Lasaliana Española donó a la Virgen un escudo de los antiguos alumnos lasalianos, elaborado en oro, esmalte y brillantes, que luce cada Domingo de Ramos.

El año 1999 fue especialmente significativo, al conmemorarse el 50º aniversario de la Hermandad. Para celebrarlo, se organizó un extenso programa de actos, culminando en noviembre, en la festividad de Cristo Rey. En esta jornada, el paso de Cristo Rey fue trasladado a la Parroquia de San Marcos, donde se celebró la Función Principal de Instituto. Desde allí, salió en una procesión extraordinaria por las calles de Jerez. Durante el mismo evento, la Hermandad de Donantes de Sangre de Jerez impuso a la imagen de Cristo Rey su insignia de oro, en reconocimiento a los más de veinte años de colaboración de la Cofradía en campañas de donación.

En el año 2001, la Hermandad participó en la procesión del Corpus Christi con un paso presidido por la imagen de San Juan Bautista de La Salle, en conmemoración del 350º aniversario de su nacimiento. El evento reunió a numerosos Hermanos de La Salle y miembros de la comunidad educativa andaluza. Al año siguiente, con motivo del cincuentenario de la fundación de la Cofradía, se bendijeron dos retablos de azulejos con las imágenes de los Titulares, situados en la entrada del Colegio de San José.

El 50º aniversario de la bendición de Nuestra Señora de la Estrella en 2012 fue otro momento señalado en la historia de la Hermandad. Para conmemorarlo, se organizó un besamanos extraordinario el 27 de mayo, fecha de su bendición, así como un Solemne Triduo y una Función Solemne en el patio de la Escuela de San José. Posteriormente, la imagen recorrió las calles de Jerez en una Salida Extraordinaria, pasando por lugares emblemáticos como el Monumento a San Juan Bautista de La Salle en la Plaza del Mamelón y el Colegio La Salle-Buen Pastor.

Otro acontecimiento significativo tuvo lugar en 2018, cuando Cristo Rey fue elegido para presidir el Vía Crucis de las Hermandades de Jerez, celebrado el 19 de febrero. Para esta ocasión especial, la imagen fue portada en unas andas cedidas por la Hermandad de Nuestro Padre Jesús Nazareno de Huelva. La jornada estuvo marcada por la solemnidad y el recogimiento, consolidándose como un hito en la historia de la Cofradía.

A lo largo de los años, la Hermandad ha recibido múltiples reconocimientos. Todos los Superiores Generales del Instituto de los Hermanos de La Salle han visitado la Cofradía en algún momento, siendo distinguidos como Consiliarios de Honor. También recibieron esta distinción los Reverendos Hermanos Tomás Bengoa, Antonio Botella y Manuel Rodríguez, por su apoyo a la Hermandad durante su etapa como directores del Colegio de San José.

Entre las figuras más destacadas en la historia de la Cofradía, cabe mencionar a Antonio Pérez de Cos, miembro fundador y primer Hermano Mayor. Su dedicación y entrega fueron reconocidas con el nombramiento de Hermano Mayor Perpetuo, dejando un legado imborrable en la Hermandad.